La ciudad de Chicago vivió una jornada deportiva sin precedentes cuando sus dos franquicias de Grandes Ligas, los White Sox y los Cachorros, aseguraron su clasificación a los playoffs con apenas minutos de diferencia. Coincidiendo con la primera temporada completa del Papa León XIV nacido en la zona de Chicago y aficionado confeso del equipo del South Side, ambas escuadras transformaron la jornada en una fiesta metropolitana. Este hito representó apenas la cuarta ocasión en que ambos conjuntos avanzan juntos a la postemporada en una misma campaña, y la primera vez en la historia en que certifican matemáticamente su pase el mismo día.
Los White Sox fueron los primeros en descorchar el champán al vencer por 9-1 a los Kansas City Royals para asegurar, al menos, un boleto de comodín en la Liga Americana. La ofensiva estuvo impulsada por Kyle Teel, quien conectó un cuadrangular y se embasó cinco veces, sumado a las producciones de Miguel Vargas, Andrew Benintendi y Tristan Peters, mientras que el abridor David Sandlin permitió solo una carrera en seis entradas. Con esta hazaña, los White Sox se convirtieron en el primer equipo en la historia de la MLB en clasificar a playoffs tras sufrir temporadas consecutivas de más de 100 derrotas, regresando a la fiesta de octubre por primera vez desde 2021.
Casi en simultáneo con los festejos en el South Side, los Cachorros de Chicago sellaron su propia clasificación a la postemporada al imponerse 2-1 a los Miami Marlins en Wrigley Field. A pesar de haber quedado en desventaja en el tercer episodio, Seiya Suzuki igualó las acciones con su bambinazo número 26 del año en el quinto capítulo, seguido por un sencillo remolcador de Nico Hoerner que llevó a Ian Happ al plato con la carrera del triunfo en la sexta entrada. Este logro le permitió a los Cachorros asegurar un comodín de la Liga Nacional y conseguir clasificaciones consecutivas a playoffs por primera vez desde el periodo 2015-2018.
Para redondear la memorable jornada, el jardinero de los Cachorros, Pete Crow-Armstrong, escribió su nombre en los libros de récords de las Grandes Ligas antes de consumar el triunfo de su equipo. Tras recibir una base por bolas en el primer inning, el joven guardabosques se robó la segunda almohadilla para alcanzar 40 robos en la campaña, lo que, sumado a sus 45 cuadrangulares, lo convirtió en apenas el séptimo pelotero en toda la historia de MLB en lograr una temporada 40-40. Así, se unió a un selecto club integrado por José Canseco, Barry Bonds, Alex Rodríguez, Alfonso Soriano, Ronald Acuña Jr. y Shohei Ohtani.
